Head to Head
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 09:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | W | 0-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | D | 0-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | L | 2-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 09:45 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | W | 1-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | D | 1-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | D | 1-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | W | 2-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | W | 3-1 |
Home History
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2024/02/04 10:00 | Cagliari U19 v AC Milan U19 | W | 1-3 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2024/01/27 10:00 | AC Milan U19 v Roma U19 | D | 0-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2024/01/20 12:00 | Atalanta U19 v AC Milan U19 | L | 1-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2024/01/14 12:00 | AC Milan U19 v Torino U19 | D | 1-1 |
| Itaalia Coppa Primavera | 2024/01/10 12:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 4-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2024/01/06 11:30 | Frosinone U19 v AC Milan U19 | W | 0-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/12/22 15:30 | AC Milan U19 v Hellas Verona U19 | L | 2-3 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/12/17 10:00 | Inter Milan U19 v AC Milan U19 | D | 1-1 |
Away History
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2024/02/04 14:00 | Sassuolo U19 v Torino U19 | W | 6-3 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2024/01/26 13:30 | Sampdoria U19 v Sassuolo U19 | D | 2-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2024/01/21 10:00 | Frosinone U19 v Sassuolo U19 | L | 2-0 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2024/01/15 14:00 | Sassuolo U19 v Empoli U19 | W | 4-1 |
| Itaalia Coppa Primavera | 2024/01/11 13:00 | Roma U19 v Sassuolo U19 | L | 3-2 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2024/01/06 11:30 | Cagliari U19 v Sassuolo U19 | L | 2-1 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/12/23 14:00 | Sassuolo U19 v Genoa U19 | L | 1-3 |
| Itaalia Campionato Primavera 1 | 2023/12/16 14:00 | Hellas Verona U19 v Sassuolo U19 | L | 1-0 |